得窝囊——自己堂堂金陵薛家的公子，怎么就在京城混成了这副模样？他娘薛姨妈劝他安分些，他妹妹宝钗也劝他收收心，可他哪里听得进去？一日夜里，他翻来覆去睡不着，忽然想明白了：自己在京城待着也是被人笑话，不如出去闯一闯。好歹薛家是皇商出身，做生意的门道他从小耳濡目染，虽没正经学过，可总比整日里斗鸡走狗强。
于是他拿定主意，去跟薛姨妈说了一声，便带了几个伙计和几千两银子，出了京城。
他先是去了江南，在苏州、杭州一带采买了一批绸缎，又收了些苏绣、团扇之类的时新物件，沿着运河北上沿途贩卖。他虽是头一回正经做生意，可胜在嘴甜，见人说人话，见鬼说鬼话，加上出手大方，倒也在几个地方做成了几笔买卖。到了平安州，绸缎便卖光了，他又在当地采购了些土产，去了趟虎丘山，把货也出了。
这大半年的奔波，虽然吃了不少苦头，可也让薛蟠摸到了些做生意的门道。毕竟是商贾世家出身，底子在那里摆着，一点就透。他渐渐明白了什么货在什么地方好卖、什么时节该进什么货、跟什么人打交道该怎么说话，心里也有了底气。
他本打算回京城一趟，将采买的一些小玩意儿带给母亲和姐姐，然后再出门。没想到半路上遇见了歹人——也不知是哪个山头下来的毛贼，七八个人拦住他的车队，要钱要货。薛蟠的几个伙计都是没经过事的，吓得腿都软了。眼看性命不保，恰巧柳湘莲骑马经过，见有人拦路抢劫，便出手相助。柳湘莲的功夫是正经练过的，三下五除二便将那几个毛贼打跑了，追回了货物。
薛蟠感激不尽，拉着柳湘莲的手，非要与他结拜为异姓兄弟。柳湘莲本不愿，可薛蟠死缠烂打，又是磕头又是赌咒发誓，柳湘莲拗不过他，只好应了。两人在路边找了个土地庙，烧了三炷香，磕了头，算是正式拜了把子。拜完之后，柳湘莲便告辞走了，薛蟠继续赶路。
薛蟠说到这里，摸了摸脸上的伤疤，感慨道：“柳二哥是个好人，就是脾气怪了些。不过他肯跟我结拜，那就是看得起我薛蟠。瑕哥儿，你是不知道，当时那场面——”他说着说着又眉飞色舞起来，方才那副凄惨的模样倒淡了几分。
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