他十五岁至二十三岁这几年当中，他在地中海作过几次短程航行，但大部分时间还是在陆地上帮助父亲工作。
十九岁那年他在安茹国王雷内二世租的热那亚船上服役，被编入海军舰队中同阿拉贡国王进行过一次时间不长的战斗。
他至少有一次乘热那亚商人的船只，航行到过爱琴海希沃斯岛。
哥伦布年轻的时候，非常推崇曾在热那亚坐过监狱的马可·波罗，立志要做一个伟大的航海家。
当时，地圆说已经很盛行，哥伦布也深信不疑。
他先后向葡萄牙、西班牙、英国、法国等国国王请求资助，以实现他向西航行到达东方国家的计划，但是全都遭到了拒绝。
许多人不相信他，把哥伦布看成江湖骗子。
这其中有一个非常重要的原因。
是因为当时西方国家对东方物质财富的需求，除了传统的丝绸、瓷器、茶叶之外，还有亚洲的高利润的香料贸易。
这些商品主要经传统的海、陆联运商路运输。
经营这些商品的既得利益集团，也极力反对哥伦布开辟新航路的计划。
万一哥伦布真的成功了。
那么中间商就不好挣差价了！
另外还有一个重要的原因。
是因为哥伦布提出了一些过分的要求，例如他要求“航海司令”的头衔，10%的战利品回报，并且要求将他发现的每个国家的总督权过继给他的后代。
哥伦布为实现自己的计划，到处游说了十几年。
开始的时候西班牙女王伊莎贝拉一世也同样拒绝了他，但她却指定了一个皇家委员会考虑哥伦布的计划，并决定将哥伦布纳入皇家供奉。
直到6年后，伊莎贝拉一世说服了共治国王斐迪南二世，甚至要拿出自己的私房钱资助哥伦布，才使哥伦布的计划得以实施。
于是在一四九二年的8月3日。
哥伦布受西班牙女王伊莎贝拉一世派遣。
从西班牙巴罗斯港扬帆出大西洋。
开始了第一次航行……