梗再次为自己的贪婪付出了代价，又一次进了监狱。这次，他被判处了三年有期徒刑。
三年的牢狱生活，让棒梗尝尽了苦头。出狱后，他不甘心就此沉沦，决定换个地方重新开始。他收拾行囊，来到了南京，打算在这里干一番事业。这一次，他选择了当时看起来颇为热门的磁带生意。他满心期待地投入了自己仅有的一点积蓄，租店面、进磁带，忙得不亦乐乎。可谁能想到，市场风云变幻，就在他的磁带生意刚刚有点起色的时候，VCD横空出世了。随着VCD的迅速普及，磁带市场瞬间遭受重创，销量一落千丈。棒梗的生意毫无悬念地破产了，他再次陷入了绝境。
但棒梗骨子里还是有那么一股不服输的劲儿，他知道自己不能就这样放弃。于是，他又找了份工作，辛辛苦苦干了一年，好不容易攒下了一点本钱。这一次，他决定进军餐饮行业。可是，棒梗从小就是饭来张口衣来伸手，根本就不会做饭。他想着雇个厨师不就解决问题了嘛，可事情哪有那么简单。由于他缺乏餐饮行业的经验，不懂得如何经营管理，店铺开起来没多久，就因为各种问题入不敷出，最后只能无奈倒闭。
经历了两次失败，棒梗依然没有被打倒。他咬咬牙，又辛苦打工一年，终于又攒了一笔钱。这一次，他决定尝试摆地摊。摆地摊虽然辛苦，但好在门槛低，风险相对较小。也许是吸取了之前的教训，这一次棒梗格外用心，他精心挑选货物，选择人流量大的地段摆摊，起早贪黑，风里来雨里去。功夫不负有心人，经过一段时间的努力，他的地摊生意渐渐有了起色，终于挣了点钱，手里也有了几万块。
有了一定资金的棒梗，那颗不安分的心又开始蠢蠢欲动。他听说BB机在市场上很受欢迎，前景一片光明，便想着再搏一搏，把所有的钱都投进去，大量买进BB机。然而，市场的变化总是让人猝不及防。就在他满心期待着大赚一笔的时候，摩托罗拉手机出现了，其价格与BB机相差无几，但功能却强大了许多。消费者们纷纷转而购买摩托罗拉手机，BB机的市场需求急剧下降。棒梗的这次投资又以失败告终，他在南京再次遭受重创。
在上海栽了跟头，在南京又连续遭遇
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